รูเบน ลอฟตัส-ชีค กำลังพิจารณาที่จะย้ายออกจาก เอซี มิลาน ในช่วงตลาดซื้อขายนักเตะเดือนมกราคม หลังจากที่เขาไม่ได้รับโอกาสลงเล่นอย่างสม่ำเสมอเช่นเดียวกับนักเตะหลายคน ลอฟตัส-ชีค หมายมั่นที่จะทีมชาติอังกฤษไปลุยศึกฟุตบอลโลกปีหน้า และมีรายงานว่าเขากำลังพิจารณาทางเลือกต่างๆ อย่างรอบคอบขณะที่ตลาดซื้อขายใกล้เปิดขึ้น
มิดฟิลด์วัย 29 ปีรายนี้ย้ายจาก เชลซี ไป มิลาน ในปี 2023 และในช่วงไม่กี่สัปดาห์ที่ผ่านมา เขาเริ่มไม่ได้รับโอกาสลงเล่นมากนักภายใต้การคุมทีมของ แม็กซ์ อัลเลกรี
มิลาน เซ็นสัญญาคว้าตัว ลูก้า โมดริช, อาเดรียน ราบิโอต์ และ ซามูเอเล ริชชี ในช่วงซัมเมอร์เพื่อเพิ่มการแข่งขันแย่งตำแหน่ง และ ลอฟตัส-ชีค ก็ได้รับผลกระทบโดยตรง
8 จาก 12 นัดที่เขาลงเล่นในเซเรียอาฤดูกาลนี้เป็นการลงเล่นในฐานะตัวสำรอง โดยได้ลงเป็นตัวจริงเพียงนัดเดียวจาก 11 นัดหลังสุด
เวลาลงสนามของ ลอฟตัส-ชีค ก็ลดลงเช่นกัน เนื่องจาก มิลาน ไม่ได้เข้าร่วมการแข่งขันระดับยุโรปในฤดูกาลนี้ และตกรอบ โคปปา อิตาเลีย เป็นที่เรียบร้อยแล้ว
เขาตระหนักดีว่าเขาต้องได้ลงเล่นอย่างสม่ำเสมอเพื่อให้ โธมัส ทูเคิล พิจารณาเขาติดทีมชาติไปฟุตบอลโลกในเดือนมิถุนายน และ Calciomercato รายงานว่า ด้วยเหตุผลนี้เองอาจนำไปสู่ความเป็นไปได้ที่เขาจะย้ายออกจาก ซาน ซิโร่
นาโปลี และ ลาซิโอ้ เป็นเป้าหมายที่เป็นไปได้ของกองกลางรายนี้ ขณะเดียวกันก็มีข่าวลือว่าอาจจะย้ายกลับไปเล่นในพรีเมียร์ลีก
สัญญาของเขากับ มิลาน จะหมดลงในเดือนมิถุนายน 2027 แต่การย้ายไปร่วมทีมคู่แข่งของ มิลาน ก็มีความเป็นไปได้เช่นกัน