ตามปรารถนาของจอร์แดน เฮนเดอร์สันหลังมีรายงานว่าจอน ฟลานาแกนเตรียมจะได้รับสัญญาใหม่อยู่ค้าแข้งกับลิเวอร์พูลต้นสังกัดของเขาต่อไปอีก 3 ปีกองหลังวัย 23 ปีจะหมดสัญญาลงในสิ้นฤดูกาลนี้แล้วและการเจรจาสัญญาใหม่นั้นก็ดำเนินการมาอย่างช้าๆเพราะก่อนหน้านี้เขาอยู่ในช่วงฟื้นตัวจากอาการเจ็บหนักที่หัวเข่า
อย่างไรก็ตามทั้งสองฝ่ายก็ได้บรรลุข้อตกลงกันเป็นที่เรียบร้อยในการจะได้เห็นฟลานาแกนอยู่เล่นที่แอนฟิลด์ต่อไปอีก 3 ปีและก็ใกล้จะลงนามเซ็นสัญญากันเต็มทนแล้ว
เฮนเดอร์สันกัปตันของทีมเคยให้สัมภาษณ์เอาไว้เมื่อเดือนก่อนว่าตัวเขาเองก็อยากเห็นต้นสังกัดมอบสัญญาใหม่ให้กับฟลานาแกนเหมือนกันโดยยกให้เขาเป็นคนสำคัญของสโมสรและสำหรับแฟนบอลด้วย
ฟลานาแกนเป็นส่วนสำคัญของ"หงส์แดง"ชุดลุ้นแชมป์ภายใต้การคุมทีมของเบรนแดน รอดเจอร์สในฤดูกาล 2013-14 แต่เขาหายหน้าไปถึง 20 เดือนจากอาการเจ็บที่หัวเข่าซึ่งต้องรับการผ่าตัดหลายครั้ง
อย่างไรก็ตามเขากลับมามีความฟิตพร้อมและลงสนามในยุคของเยอร์เก้น คล็อปป์เรียบร้อยตั้งแต่เมื่อเดือนมกราคมที่ผ่านมา
ฟลานาแกนได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่ไปแล้ว 5 เกมในระหว่างเส้นทางเรียกความฟิตให้สัมบูรณ์ที่สุดแต่คล็อปป์ยอมรับว่าเขาเสียใจที่ไม่ได้ใส่ชื่อฟลานาแกนเอาไว้ในทีมชุดลุยฟุตบอลยุโรป
