ผลการจับสลากรอบรองชนะเลิศศึกคาราบาวคัพ 2018/19 ปรากฎว่าคู่บิ๊กคือลอนดอน ดาร์บี้ระหว่าง ท็อตแน่ม ฮ็อตสเปอร์ พบ เชลซี ขณะที่แมนเชสเตอร์ ซิตี้ ได้งานง่ายกับ เบอร์ตัน อัลเบี้ยนทีมแชมป์เก่าอย่าง "เรือใบสีฟ้า" ดวลจุดโทษลุ้นเหนื่อยเอาชนะเลสเตอร์ ซิตี้ในรอบ 8 ทีม แต่รอบตัดเชือกพวกเขางานเบากว่าเยอะเพราะต้องเจอเบอร์ตันทีมกลางตารางลีกวันที่เพิ่งพลิกล็อคบุกชนะมิดเดิลสโบรห์ 1-0 เมื่อคืนวันอังคารที่ผ่านมา
ผิดกับอีกคู่ที่สองทีมใหญ่จากลอนดอนต้องเจอกันเอง โดยท็อตแน่มเพิ่งบุกปราบอาร์เซนอล 2-0 ก็ต้องมาเจอคู่แข่งจากลอนดอนอีกรายอย่างเชลซีที่เพิ่งเปิดบ้านเฉือนบอร์นมัธ 1-0
ผลการจับสลากรอบรองชนะเลิศ
แมนเชสเตอร์ ซิตี้ พบ เบอร์ตั้น อัลเบี้ยน
ท็อตแน่ม ฮ็อตสเปอร์ พบ เชลซี
เกมรอบรองชนะเลิศจะเล่นสองนัดเหย้าเยือน โดยนัดแรกจะเล่นในวันที่ 7 มกราคม(รอยืนยัน) และนัดที่สองในวันที่ 21 มกราคม(รอยืนยัน)
การเข้ารอบจะนับประตูได้เสียจากทั้งสองนัด ทีมที่ยิงได้มากกว่าเข้ารอบ หากจบนัดที่สองแล้วยังเสมอกันจะไม่มีการต่อเวลาและให้ดวลจุดโทษตัดสินไปเลย
