สโมสร ท็อตแน่ม ฮ็อตสเปอร์ ยืนยันผ่านเว็บไซต์ของทีมว่าได้ทำการต่อสัญญาแฮรร์รี่ วิงคส์ออกไปอีก 3 ปีเป็นที่เรียบร้อยแล้วจนถึงตอนนี้มิดฟิลด์วัย 20 ปีลงเล่นให้ทีมชุดใหญ่ของ"ท็อตแน่มไปแล้ว 3 เกม ซึ่งทั้งหมดเป็นการลงเล่นในศึกยูโรป้า ลีก ซึ่งนัดล่าสุดที่เขาลงเล่นนั้นคือเกมที่ชนะฟิออเรนติน่า 3-0 ที่ไวท์ ฮาร์ท เลน
วิงคส์นั้นเข้ามาอยู่ในระบบของสโมสรตั้งแต่อายุ 6 ปี และซ็นสัญญาอาชีพครั้งแรกเมื่อปี 2014 และลงเล่นเปิดตัวในทีมชุดใหญ่ครั้งแรกในเดือนพฤศจิกายนปีนั้นในการเจอกับเอฟเค ปาร์ติซาน
ล่าสุดสโมสรได้มองเห็นว่าเขามีอนาคตสำหรับทีมจึงได้ทำการต่อสัญญาฉบับใหม่ให้เขาซึ่งจะทำให้วิงคส์นั้นอยู่กับทีมไปจนถึงปี 2019
"ผมมีความก้าวหน้าและรู้สึกว่ามาได้ไกลนับตั้งแต่เริ่มฤดูกาลแล้ว" แฮร์รี่เริ่ม
"ผมได้เรียนรู้หลายอย่างจากผู้จัดการ จากผู้เล่นทุกคน และทุกคนที่เกี่ยวข้องกับสโมสร"
"ผมสนุกกับช่วงเวลานี้ของผมมากจริงๆ ตอนนี้ผมแค่อยากจะก้าวไปสู่ขึ้นต่อไปและได้ลงเล่นมากขึ้นบ้างและได้ลงเล่นอย่างสม่ำเสมอต่อไป"
วิงคส์นั้นต้องการเดินตามรอยนักเตะอย่างแฮร์รี่ เคน, ไรอัน เมสัน, ทอม แคร์โรลล์ และหลายคนที่ก้าวจากอะคาเดมี่และขึ้นไปเป็นตัวหลักในทีมชุดใหญ่
เขาติดทีมชาติอังกฤษในชุดเยาวชนมาแล้วทั้งหมดไม่ว่าจะเป็นยู-17, ยู-18, ยู-19 และยู-20
