ซิมง เคียร์ ปรากาหลังตัวเก่งเอซี มิลาน บรรลุข้อตกลงขยายสัญญาใหม่กับสโมสรออกไปจนกระทั่งถึง 30 มิถุนายน ปี 2024เซ็นเตอร์แบ็กกัปตันทีมชาติเดนมาร์ก โชว์ผลงานยอดเยี่ยมนับตั้งแต่ย้ายมาร่วมทีมมิลานเมื่อมกราคมปี 2020 จนล่าสุดได้ถูกเสนอชื่อติดเป็น 30 แข้งเข้าชิงบัลลงดอร์ปี 2021
เคียร์ ประเดิมสนามนัดแรกให้มิลานพบสปาล ในโคปป้า อิตาเลีย ก่อนเป็นตัวหลักรับใช้สโมสรไปแล้ว 66 นัด ทำได้ 1 ประตู
