งานนี้สนุกแน่นอนเมื่อ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด โคจรเจออริร่วมเมืองอย่าง แมนเชสเตอร์ ซิตี้ ในศึกคาราบาว คัพ รอบรองชนะเลิศ"ปีศาจแดง" เปิดบ้านถล่มโคลเชสเตอร์ 3-0 ผ่านเข้ารอบแล้วจับมาโดนทีมแชมป์เก่าและเพื่อนบ้านอย่าง "เรือใบสีฟ้า" ที่บุกอัดอ็อกซ์ฟอร์ดมาสบาย 3-1
นับเป็นโอกาสให้ทีมของ เป๊ป กวาร์ดิโอล่า ได้แก้มือหลังจากเจอกันนักแรกในพรีเมียร์ลีกฤดูกาลนี้ ทีมของโอเล่ กุนนาร์ โซลชาร์ บุกไปเอาชนะได้ถึงสนามเอติฮัด 2-1
ส่วนอีกคู่เป็นเลสเตอร์ ซิตี้ ที่ผ่านมาได้ด้วยการบุกเชือดเอฟเวอร์ตันด้วยการจุดโทษดราม่า จะต้องไปเจอกับแอสตัน วิลล่า ที่ถล่มทีมเด็กของลิเวอร์พูลมาง่ายๆ 5-0
ผลจับสลากคาราบาว คัพ 2019/20 รอบรองชนะเลิศ
แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด VS แมนเชสเตอร์ ซิตี้
เลสเตอร์ ซิตี้ VS แอสตัน วิลล่า
รอบตัดเชือกนี้จะแข่ง 2 นัด เหย้า-เยือน เริ่มเกมแรกวันที่ 7-8 มกราคม 2020 และเกมที่สองวันที่ 28-29 เดือนเดียวกัน โดยทีมที่ชื่ออยู่ด้านหน้าจะเป็นเจ้าบ้านก่อน
จะเป็นการตัดสินกันด้วยสกอร์รวมสองนัด(ไม่นับประตูทีมเยือน) หากรวมแล้วเสมอกันจะดวลจุดโทษตัดสินทันทีโดยไม่มีการต่อเวลาพิเศษ
