เลสเตอร์ ซิตี้ปิดดีลคว้าตัวเจมส์ แมดดิสันมิดฟิลด์ของนอริช ซิตี้มาร่วมทีมแล้วด้วยราคารวมแล้วอยู่ที่ 24 ล้านปอนด์และยังเป็นการเสริมทัพรายที่ 3 สำหรับช่วงซัมเมอร์นี้แมดดิสันได้รับความสนใจจากหลายสโมสรเลยและเลสเตอร์ต้องแข่งขันแย่งตัวเขากับเซาแธมป์ตัน อย่างไรก็ตามนักเตะเลือกมาอยู่กับ"จิ้งจอก"เพราะใกล้บ้านของเขาที่โคเวนทรีมากกว่า
สื่อในแดนผู้ดีระบุว่าเลสเตอร์ตกลงจะจ่ายค่าตัวแข้งวัย 21 ปีให้กับนอริชที่ 22 ล้านปอนด์แต่ก็มาพร้อมกับโบนัสอีก 2 ล้านปอนด์ รวมถึงเงื่อนไขส่วนแบ่งค่าตัวในอนาคตอีก 10 ปอร์เซนต์
แมดดิสันได้เซ็นสัญญา 5 ปีกับเลสเตอร์และเขาผ่านเว็บไซต์สโมสรว่า "ผมดีใจนะ ผมแฮปปี้มากที่ได้มาอยู่ตรงนี้ ผมพูดคุยกับผู้จัดการทีมเป็นอย่างดีในเรื่องฟุตบอลและเรื่องที่ว่าเขาอยากให้ผมเล่นยังไง, เขาชอบบอลแนวไหนและผมตกลงปลงใจ"
"เราพูดคุยเรื่องสไตล์นักเตะของผม, ผมจะเข้ากับสไตล์การเล่นของเขาได้ยังไงและทุกอย่างฟังดูดีมีแววนะ นับตั้งแต่การติดต่อมาครั้งนั้นผมก็ไม่มองย้อนกลับไปอีกเลย"
"เลสเตอร์ดูเหมือนจะเข้ากับผมได้ดี ผมมีความรู้สึกที่ดีกับสโมสรนี้และผมก็เมินเรื่องนั้นไม่ได้ ทั้งในความคิดและหัวใจของผม ผมรู้สึกราวกับว่านี่คือที่ๆเหมาะสมต่อตัวผมดังนั้นผมยินดีและอยากลงสนามเต็มทนแล้ว"
แมดดิสันผ่านการเป็นนักเตะในอคาเดมี่ของโคเวนทรี ซิตี้ ก่อนจะได้ย้ายไปอยู่กับนอริชในฤดูกาล 2015-16 แต่ก็ไม่ได้ประเดิมสนามจนกระทั่งอีกปีให้หลังเพราะโดนปล่อยยืมตัวให้โคเวนทรีกับอเบอร์ดีนใช้งาน
เขาฝากผลงานที่ยอดเยี่ยมไว้ในซีซั่ 2017/18 หลังจากยิงไป 15 ประตูและทำอีก 8 แอสซิสต์ให้กับ"นกขมิ้น"
แมดดิสันติดทีมชาติอังกฤษรุ่นาอยุไม่เกิน 21 ปีหนแรกไปเมื่อปีก่อนและประเดิมสนามในเกมพบกับยูเครนเมื่อเดือนพฤศจิกายน
