เลสเตอร์ ซิตี้ โดดร่วมวง อาร์เซน่อล ในการคว้า ไรอัน เบอร์ทรานด์ แบบไร้ค่าตัวเมื่อหมดสัญญากับ เซาแธมป์ตัน ช่วงซัมเมอร์นี้เมื่อวันพุธ เซาแธมป์ตัน ยืนยันว่าดาวเตะวัย 31 ปีจะอำลาจากทีมในเดือนมิถุนายนและเขาก็เนื้อหอมไม่น้อย ภายหลังมีหลายสโมสรรวมถึง เอซี มิลาน กับ โมนาโก ให้ความสนใจ
อาร์เซน่อล เองชื่นชอบในตัวของเขามานานแล้วและเชื่อว่า มิเกล อาร์เตต้า ก็ยังคงสนใจ เบอร์ทรานด์ เหมือนเดิม หลังเคยเล็งเขาไว้ในเดือนมกราคมเพื่อมาเป็นสำรองของ คีแรน เทียร์นี่ย์
อย่างไรก็ตาม London Evening Standard รายงานว่า เลสเตอร์ เองก็เข้ามาแจมด้วยเหมือนกัน อีกทั้งทีมอย่าง เวสต์แฮม ยูไนเต็ด กับ คริสตัล พาเลซ ก็เหล่เขาอยู่
เบรนแดน รอดเจอร์ส เคยร่วมงานกับ เบอร์ทรานด์ ในสมัยที่เป็นโค้ชอยู่กับ เชลซี และเคยให้สัมภาษณ์ถึงเขาในปีที่แล้วว่า "ไรอัน เป็นนักเตะที่ผมรู้จักดีนะ เราพาเขาเข้าสู่ เชลซี ตอนอายุ 16 และเขาก็มีเส้นทางอาชีพที่ยอดเยี่ยมเลย"
"แต่เรามีแบ็คซ้ายเบอร์หนึ่งของอังกฤษอยู่ (เบน ชิลเวลล์) เรามีนักเตะซีเนียร์ที่เป็นมืออาชีพอย่าง คริสเตียน ฟุคส์ และเรายังมี เจมส์ จัสติน ที่เล่นแบ็คซ้ายด้วยเหมือนกัน ยังไม่ใช่ตำแหน่งที่เราต้องการในตอนนี้"
ถึงอย่างนั้น ชิลเวลล์ ย้ายไปอยู่กับ เชลซี แล้ว ในขณะที่ ฟุคส์ ก็อายุ 35 และ จัสติน ก็ทำท่าต้องพักยาวไปจนถึงเดือนพฤศจิกายนโน่นเลยเพราะอาการเอ็นหัวเข่าฉีก ทำให้พวกเขาต้องมองหาทางเลือกใหม่
เขาเคยผ่านการคว้าแชมเปี้ยนส์ลีกกับ เชลซี และเป็นตัวจริงในนัดชิงชนะเลิศเมื่อปี 2012 ก่อนจะโดนปล่อยยืมมาอยู่กับ "นักบุญแดนใต้" ในปี 2014 ตามด้วยการเซ็นสัญญาในปีถัดมา
เขาลงสนามไป 240 นัดให้กับ เซาแธมป์ตัน และกลายเป็นตัวหลักภายใต้การคุมทีมของ ราล์ฟ ฮาเซนฮุตเติล ถึงอย่างนั้นพวกเขาตัดสินใจปล่อยตัวโดยระบุเหตุผลว่าเป็นช่วงเวลาที่เหมาะสมต่อการแยกทางกัน
