ผลการจับสลากรอบก่อนรองชนะเลิศศึกคาราบาวคัพ 2018/19 ปรากฎว่ามีคู่บิ๊กแมตช์ที่ อาร์เซนอล จะเปิดบ้านทำศึกนอร์ธลอนดอนดาร์บี้รับมือ ท็อตแน่ม ฮ็อตสเปอร์การจับสลากมีขึ้นที่สนามสแตมฟอร์ด บริดจ์ หลังจากที่เชลซีเปิดบ้านเอาชนะดาร์บี้ เคาน์ตี้ 3-2 และผู้ที่ทำหน้าที่จับลูกบอลจากโหลคือ เจมี่ เรดแนปป์ อดีตแชมป์รายการนี้เมื่อปี 1995 กับลิเวอร์พูล และ จิมมี่ ฟลอย ฮัสเซลเบงค์ อดีตกองหน้าเชลซี
เกมในรอบสี่ หรือรอบ 16 ทีมสุดท้าย เตะไปแล้ว 6 คู่ โดยเหลือเกมแมนเชสเตอร์ ซิตี้(แชมป์เก่า) เจอกับ ฟูแล่ม ที่จะเตะในคืนวันพฤหัสบดีนี้ ขณะที่คู่ เลสเตอร์ ซิตี้ พบ เซาธ์แฮมป์ตัน เลื่อนออกไปและยังไม่กำหนดวันแข่ง
ผลการจับสลากออกมาดังนี้อาร์เซนอล พบ ท็อตแน่ม ฮ็อตสเปอร์
เลสเตอร์ ซิตี้ / เซาธ์แฮมตัน พบ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ / ฟูแล่ม
มิดเดิลสโบรห์ พบ เบอร์ตัน
เชลซี พบ บอร์นมัธเกมรอบ 8 ทีมสุดท้ายจะเริ่มลงเล่นในกันวันที่ 17 ธันวาคมเป็นต้นไป
